В 1952 году, почти за двадцать лет до выпуска современных ботинок Timberland, Натан Сварц купил компанию Abington Shoe Company из Массачусетса. Специализируясь на производстве рабочей одежды для рабочих Новой Англии, компания в первую очередь занималась изготовлением действительно водонепроницаемой кожи, что оказалось непростой задачей. Шварц постепенно скупал акции, пока не стал контролировать компанию, и начал привлекать своих сыновей к участию в семейном бизнесе.
Натан с юности, с 1918 года, учился на сапожника, и он постоянно подталкивал бренд к инновациям и усовершенствованиям. Первая веха произошла в 1965 году с появлением метода литья под давлением, который позволял без швов соединять резиновую подошву с кожаным верхом, обеспечивая полностью водонепроницаемое соединение. Сейчас это обычное явление в обувной промышленности, но бренд, которому предстояло стать Timberland, может похвастаться изобретением этой революционной в то время технологии. Хотя, в отличие от литья под давлением, оно не могло гарантировать, что подошва прослужит дольше, оно обеспечивало более водонепроницаемые ботинки в краткосрочной перспективе, отлично подходящие для тяжелой работы в сложных климатических и погодных условиях.
В 1976 году компания Abington Shoe Co. выпустила водонепроницаемые ботинки Timberland. Ботинки были выполнены из различных видов кожи (все водонепроницаемые), но самым популярным оттенком стал желтый нубук. В нехарактерный для того времени ход, на ботинки был нанесен знаковый символ Timberland Tree. Этот стиль ботинок стал настолько популярным, что Abington Shoe Company официально изменила свое название в 1978 году. Первоначально ботинки были высотой 8 дюймов, но модифицированная шестидюймовая модель стала той, которая действительно стала популярной.
